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Projet PEPSE : Prebiotic Environments for Peptide Synthesis and Evolution (ANR-14-CE33-0020 2014-2018)

par Grégoire DANGER - publié le , mis à jour le

Dr. G. Danger, Dr. F. Duvernay
Collaboration : Dr. Robert Pascal (IBMM, Montpellier - http://www.dsbc.univ-montp2.fr/peptisystems_en.html), Dr. Raphael Plasson (Université d’Avignon).


ANR PeptiSystems - ANR-14-CE33-0020 : PI Robert Pascal (IBMM, Université Montpellier 2), co-I G. Danger (PIIM, Université d’Aix-Marseille).

English version

Ce projet s’intéresse à la formation d’oligopeptides et à leur évolution sur la Terre Primitive. La matière organique disponible sur la Terre primitive peut avoir deux origines. Le premier réservoir de matière provient d’apports exogènes qui correspondent aux composés organiques amenés sur Terre via des comètes ou des (micro-)météorites. Le second réservoir de matière organique disponible est issu de l’atmosphère de la Terre primitive, siège de nombreuses réactions chimiques qui peuvent mener à des molécules d’intérêt pour le développement d’une chimie réellement prébiotique, dépendante non seulement des conditions initiales mais aussi des étapes de primo-évolution de la surface (atmosphère/océans) de la Terre, il y a 3.7 milliards d’années.
A partir de ces deux réservoirs de matière organique, un de nos objectifs est de mettre en évidence de nouvelles voies chimiques pour la formation d’oligopeptides en conditions prébiotiques. Nos premières études ont permis de définir plusieurs voies de formation possible, que ce soit en conditions oxydantes (avec l’assistance des oxydes d’azote) ou neutres, les seules molécules de départ nécessaires étant l’acide cyanique (et les cyanates), ou l’urée précurseur de celui-ci, et des acides aminés. A travers ces réactions, les acides aminés sont activés, se condensent pour aboutir à des oligopeptides qui une fois formés s’allongent à partir de leur résidu N-terminal. Nous avons par la suite montré que la réaction de l’amine terminale avec l’acide cyanique peut interrompre l’élongation, ne menant in fine qu’à des chaînes peptidiques courtes. Pour pallier à une limitation d’élongation des oligopeptides, des réactifs auraient pu être disponibles au sein des réservoirs précédemment cités pour permettre une élongation non plus N-terminale, mais C-terminale par activation des résidus C-terminaux. Ainsi, à partir d’un ensemble de molécules ayant pu être disponibles sur la Terre primitive, notre premier objectif est de présenter un réacteur chimique permettant l’activation d’acides aminés, leur condensation, l’élongation des oligopeptides résultants et l’accumulation des chaînes peptidiques au sein d’environnements considérés comme prébiotiques et définis à partir de connaissances astrophysiques concernant la surface de la Terre Primitive, que ceux-ci soient oxydants ou réducteurs. Nous nous intéressons à la sélectivité physico-chimique que ce type de réacteur chimique pourrait permettre, que ce soit dans le cadre de l’émergence de l’homochiralité ou pour déterminer s’il pourrait mener à l’émergence de séquences peptidiques ayant des propriétés physico-chimiques particulières (e.g. catalyse, auto-catalyse).

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Cycle réactionnel en cours d’investigation permettant l’activation et la polymérisation d’acides aminés ainsi que l’accumulation et l’évolution de peptides en conditions prébiotiques. Abréviations : CAA, carbamoyle d’acide aminé ; AA, acides aminés ; HNCO, acide cyanique ; NCA, N-carboxyanhydride d’acides aminés ; NOx, espèces nitrosantes ; DCP, dicétopipérazine.

Publications

Pu12. Diastereoselectivity in prebiotically relevant 5(4H)-oxazolone-mediated peptide couplings, D. Beaufils, G. Danger, L. Boiteau, JC Rossi, and R. Pascal. Chemical Communications, 2014, 50, 3100-3102. DOI : 10.1039/c3cc49580a

Pu11. 5(4H)-Oxazolones as Intermediates in the Carbodiimide- and Cyanamide- Promoted Peptide Activations in Aqueous Solution, G. Danger, A. Michaut, M. Bucchi, L. Boiteau, J. Canal, R. Plasson, and R. Pascal, Angewandte Chemie International Edition, 2013, 52, 611-614, DOI : 10.1002/anie.201207730 and 10.1002/ange.201207730

Pu10. Pathways for the formation and evolution of peptides in prebiotic environments, G. Danger, R. Plasson, and R. Pascal, Chemical Society Reviews, 2012, 41, 5416-5429, DOI : 10.1039/C2CS35064E

Pu9. From interstellar chemistry to prebiotic chemistry : organic matter evolution toward life, G. Danger, and L. Le Sergeant d’Hendecourt, l’Actualité Chimique, 2012, 363.

Pu8. Activation of Carboxyl Group with Cyanate : Peptide Bond Formation from Dicarboxylic Acids, G. Danger, S. Charlot, L. Boiteau, R. Pascal. Amino Acids, 2012, 42, 6, 2331-2341, DOI : 10.1007/s00726-011-0975-2.

Pu7. An experimental investigation of the evolution of chirality in a potential dynamic peptide system : N terminal epimerization and degradation into diketopiperazine, G. Danger, R. Plasson, R. Pascal. Astrobiology, 2010, 10, 651-662. DOI : 10.1089/ast.2009.0450

Pu6. On-line sample stacking of peptides in capillary electrophoresis for the study of prebiotic reactions between alpha,alpha-dialkylated amino acids and amino acid N-carboxyanhydrides, G. Danger, R. Pascal, H. Cottet. Journal of Chromatography A, 2009, 1216, 5748-5754. DOI : 10.1016/j.chroma.2009.06.010

Pu5. The peptide formation mediated by cyanate revisited. Conversion of N-carbamoylamino acids into amino acid N-carboxyanhydrides, G. Danger, L. Boiteau, H. Cottet, R. Pascal. Journal of American Chemical Society, 2006, 128, 7412-7413. DOI : 10.1021/ja061339+

Pu4. Cyanate and urea as non-conventional activating agents for amino acids. G. Danger, L. Boiteau, H. Cottet, R. Pascal. European Astrobiology Network Association 2006 Meeting EANA – European Astrobiology Network Association 16-18 October 2006 Lyon, France. International Journal of Astrobiology, 2007, 6, 21.

Pu3. An amino-acid based protometabolic system : The primary pump scenario. Implications on the emergence of homochirality. L. Boiteau, G. Danger, R. Pascal, J. Taillades, A. Commeyras, Origins of Life and Evolution of Biospheres, 2006, 36, 267-269.

Pu2. Dynamic co-evolution of peptides and chemical energetics : a gateway to the emergence of homochirality and the catalytic activity of peptides. A. Commeyras, J. Taillades, H. Collet, L. Boiteau, O. Vandenabeele-Trambouze, R. Pascal, H. Cottet, A. Rousset, L. Garrel, J-C. Rossi, J-P. Biron, O. Lagrille, R. Plasson, E. Souaid, G. Danger, F. Selsis, M. Dobrijevic, H. Martin. Origins of Life and Evolution of Biospheres, 2004, 34, 35-55.

Pu1. Experimental study of water-ice catalyzed thermal isomerization of cyanamide into carbodiimide : Implication for prebiotic chemistry, F. Duvernay, T. Chiavassa, F. Borget, F and J-P. Aycard, Journal of the American Chemical Society, 2004, 126, 7772-7773. DOI : 10.1021/ja048721b